Castello di Montefiridolfi, Middeleeuws kasteel in San Casciano in Val di Pesa, Italië.

Castello di Montefiridolfi is een herenhuis buiten de bebouwde kom van Montefiridolfi, bereikbaar aan het einde van een korte cipressenlaan. Het is een massief bouwwerk met gestutte hoeken en een trapeziumvormige plattegrond, met twee binnenpleinen die elk een artesische put hebben, naast dat van de parochiale canonica. Op het bovenste plein staat de toren, waarvan de hoogte sterk is verlaagd en het bovenste deel bepleisterd. Weinig openingen doorbreken het bouwlichaam, meestal op de begane grond.

De familie Buondelmonti bezat de vesting vanaf 1015 en vestigde hun macht in Toscane. In 1480 diende het als munitiedepot voordat het geleidelijk zijn militaire belang verloor.

De naam Montefiridolfi komt van het Latijnse Montis filiorum Ridolfi, „berg van de zonen van Ridolfi“, vermeld in een document uit 1210 van de Badia a Coltibuono. Een lokaal rijmpje, „Monte montoro, entro tre pozzi un vitello d'oro“, verwijst naar de drie putten in de binnenplaatsen van het kasteel.

Het kasteel staat buiten de huidige kern van Montefiridolfi en is bereikbaar via een korte cipressenlaan. Het hoofdgebouw is eigendom van de familie Rosselli Del Turco en is privé, zodat een bezoek zich richt op het exterieur en de ommuurde complex, waartoe ook de kerk Santa Cristina en de parochiale canonica behoorden.

De twee binnenplaatsen van het kasteel hebben elk een eigen artesische put; de lagere binnenplaatsen kwamen er pas toen het gebouw van militaire post villa en boerderij werd. Een lokaal rijmpje herinnert daaraan: „Monte montoro, entro tre pozzi un vitello d'oro" — drie putten, die van de pastorie meegerekend.