Castello di Gabbiano, Middeleeuws kasteel in San Casciano in Val di Pesa, Italië.

Castello di Gabbiano is een middeleeuws kasteel gelegen op verhoogde gronden tussen Florence en Siena in Toscane. Het eigendom beslaat ongeveer 100 hectare wijngaarden, olijfboomgaarden en bossen, met accommodatie in elf kamers, een restaurant voor eten en wijnproeverijen, een zwembad en biedt kook- en keramiekworkshops.

Begin 15e eeuw behoorde het kasteel toe aan een tak van de familie Bardi, daarna kwam het aan Tommaso Soderini, vader van Pier Soderini, gonfaloniere van de Florentijnse Republiek. Toen de Medici weer aan de macht kwamen, werden de Soderini verbannen en bleef het kasteel verlaten tot 1623, toen het in slechte staat aan de oude eigenaars werd teruggegeven, zoals een gedenkplaat boven de toegangsdeur vermeldt. De vier cilindrische hoektorens werden na het midden van de 15e eeuw toegevoegd, net als bij het kasteel van Meleto bij Gaiole in Chianti.

Het kasteel functioneert als een werkende wijnboerderij waar Chianti Classico en andere Toscaanse wijnen worden geproduceerd. Wijnproductie vormt een centraal onderdeel van het dagelijks leven op het landgoed.

Het eigendom ligt op verhoogd terrein met goed uitzicht op het omringende landschap, hoewel het bereiken enige klimtocht van lagere hoogte vereist. Bezoekers moeten tijd inplannen om de wijngaarden en gebouwen in een ontspannen tempo te verkennen.

De centrale toren aan de hoofdfaçade heeft een vierkante plattegrond en vormt waarschijnlijk de oorspronkelijke kern van het complex, zoals blijkt uit het metselwerk dat verschilt van de rest van de ringmuur. In de 19e eeuw werden de vertrekken in de hoektorens beschilderd met fresco's met idyllische en arcadische taferelen.