Castelluccio, Middeleeuws kasteel in Pienza, Italië.

Castelluccio is een kasteel op een heuvel nabij Pienza met twee ronde defensieve torens gebouwd in traditionele bakstenen. De structuur toont klassieke kenmerken van een middeleeuwse vesting met stevige muren en versterkt ontwerp.

Vanaf 1320 behoorde Castelluccio tot de Republiek Siena binnen het grondgebied van Monticchiello. Siena, bezorgd om de ligging nabij de grens met de Pauselijke Staten, beschermde het met twee ronde torens en een militaire bezetting. In 1390 werd een deel van de vesting geschonken aan het Hospitaal van Santa Maria della Scala, dat er tot 1787 een versterkte boerderij, een "Grancia", van maakte; het wapen staat nog op de gevel.

Het kasteel heette vroeger Il Castelluccio dei Bifolchi, naar de eerste eigenaars. Van 1390 tot 1787 behoorde een deel van de vesting toe aan het Hospitaal Santa Maria della Scala, dat het omvormde tot een versterkte boerderij, een grancia; het wapenschild prijkt nog op de gevel. Binnen is de kapel van San Bernardino da Siena te zien, die hier verbleef.

Het kasteel staat op een heuvel op ongeveer tien kilometer van zowel Pienza als Chianciano Terme en is over de weg bereikbaar, niet te voet vanuit een van beide plaatsen. Het is privébezit en het interieur is niet toegankelijk; de twee ronde torens en de gevel met het wapen van Santa Maria della Scala zijn van buiten te zien.

Het kasteel draagt het verhaal van Gravin Giulia Maria di Montefiore, die een wraakplan smeedde en in het binnenplein werd terechtgesteld als straf. Dit donkere hoofdstuk werd onderdeel van de herinnering van de plaats.