Castello di Montessoro, Middeleeuws kasteel in Isola del Cantone, Italië.

Het Kasteel van Montessoro is een stenen vesting gelegen op verheven terrein in Isola del Cantone met dikke verdedigingsmuren en torens gebouwd volgens traditionele Ligurische constructiemethoden. De structuur toont een robuust architecturaal ontwerp dat bestand is tegen externe aanvallen.

Het fort werd gebouwd in de middeleeuwen en bleef verbonden met de machtige familie Spinola, die uitgebreide gebieden in de regio controleerde. Het diende als een belangrijk sterktepunt voor bewaking en verdediging van deze landen.

Het kasteel gaf zijn naam aan het Markizaat Montessoro, het kleine leen van de Spinola's van de tak Luccoli dat onder de keizerlijke lenen was ingeschreven. Tot 1797 omvatte dit autonome staatje onder Savoyaards protectoraat ook Piano, Arquata, Serravalle Scrivia, Busalla en Voltaggio.

De ruïne staat op de Bric Castellazzo boven het gehucht Montessoro in de gemeente Isola del Cantone. De toegang is te voet over ongelijk terrein, bij voorkeur bij droog weer. Sinds 2014 lopen er consolidatie- en herstelwerkzaamheden, waardoor sommige zones afgesloten of versperd kunnen zijn.

Lokale bronnen plaatsen een eerste gebouw op de Bric Castellazzo al in de 11e eeuw, onder het gezag van het bisdom Tortona; op die top liggen nog enkele ruïnes, gescheiden van het lager gelegen kasteel uit de 14e eeuw.