Castello di Colle Massari, Middeleeuws kasteel in Cinigiano, Italië.

Castello di Colle Massari is een versterkt landelijk complex op een heuvel op 310 meter hoogte, ten zuiden van Sasso d'Ombrone en tussen Poggi del Sasso en Vicarello. Drie gebouwen staan aan drie zijden van een vierkante binnenplaats, toegankelijk via een boogpoort in de ringmuur. Twee van de vier hoektorens zijn bewaard; de zuidoostelijke toren stortte in de 19e eeuw in na een aardverschuiving, waarvan alleen sporen overblijven.

Colle Massari ontstond vermoedelijk in de 13e eeuw als landelijk huis dat later werd versterkt, bij de in 1148 gedocumenteerde pieve Sant'Ippolito a Martura. In 1294 kocht Gullielmino Buonsignori het kasteel van Siena na de neergang van de Aldobrandeschi. Fabio Piccolomini verkocht het in 1586 aan groothertog Francesco I de' Medici; in 1630 ging het over naar de markiezen Patrizi, die het tot de 19e eeuw behielden.

Het landgoed fungeert als een biologische wijn- en olijfolieproducent, waar bezoekers traditionele Toscaanse landbouwpraktijken in actie kunnen observeren op het terrein. De verbinding tussen middeleeuwse steenwerk en huidige landbouwwerk bepaalt hoe deze plaats vandaag wordt ervaren.

Het landgoed biedt overnachtingen in kamers en villa's, plus kookles en wijnproeverijen waarmee gasten kunnen ervaren hoe het landgoed werkt. Lente en herfst zijn de meest actieve seizoenen wanneer landbouwwerk zichtbaar is en het weer aangenaam is om het terrein te verkennen.

De naam komt van het Latijnse massarius, de middeleeuwse beheerder van een landgoed met een hoeve (massa) in het midden. De massaro van het kasteel beheerde waarschijnlijk een klein perceel dat afhing van het nabije kasteel Sasso d'Ombrone. De in de 17e eeuw binnen het complex gebouwde kapel Santa Marta verving de oude parochiekerk Sant'Ippolito a Martura, die vanaf 1148 is gedocumenteerd.