Wooster Square Historic District, Historisch district in Wooster Square, New Haven, Verenigde Staten.

Het Wooster Square Historic District is een buurt in New Haven met gebouwen uit meerdere architectuurperiodes, van federale stijl tot victoriaanse bakstenen villa's. De straten worden gedefinieerd door dicht gebouwde residentiële huizen die rond een centraal park zijn gegroepeerd.

De ontwikkeling begon in de jaren 1820 toen scheepskapiteins en kooplieden huizen bouwden in de buurt van hun commerciële activiteiten, waardoor landbouwgrond werd omgezet in woonbuurten. Deze vroege vestiging door welgestelde zakenlieden vormde de architecturale groei van het gebied voor generaties.

Wooster Square staat bekend als Little Italy vanwege de Italiaans-Amerikaanse eetcultuur, met de pizzeria's Frank Pepe Pizzeria Napoletana en Sally's Apizza. In de buurt is er wekelijks de boerenmarkt City Seed, en de Historic Wooster Square Association organiseert het jaarlijkse Cherry Blossom Festival, dat in 2016 meer dan 10.000 bezoekers trok.

De buurt ligt ten oosten van het centrum van New Haven en wordt begrensd door State Street en spoorlijn, waardoor het gemakkelijk is om te voet te verkennen. Bezoekers kunnen onregelmatige stoepen en oude straten verwachten die de ouderdom en het karakter van het gebied weerspiegelen.

Midden jaren 1950 wilden plannen Interstate 91 dwars door het park van Wooster Square aanleggen. Het Wooster Square Project, in 1958 gestart met architectuurstudenten van Yale, bracht de buurt weer op gang en de snelweg werd om het district heen geleid. De restauratie gebeurde in een tijd waarin subsidies voor monumentenzorg nauwelijks bij huiseigenaren terechtkwamen.